北京时间10月10日，2019上海大师赛男单比赛继续进行，卫冕冠军、头号种子德约科维奇迎战美国大炮伊斯内尔，德约以7-5,6-3赢下比赛，顺利晋级男单8强。接下来，他将在11日比赛中迎战希腊选手西西帕斯。
北京时间10月9日，2019上海大师赛男单第二轮比赛打响，赛会6号种子、希腊选手西西帕斯以双抢七7-6(3)/7-6(3)击败阿利亚西姆，晋级16强。此前，他们共有5次交手，西西帕斯仅胜一盘，本次是西西帕斯生涯首胜阿利亚西姆。
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